他出生在特定的历史时期，他是公认的“上海皇帝”。他声名显赫，是名震一时的青帮老大。他两岁丧母，五岁丧父，继母后来又被拐骗音信无有。之后，他近似于一个孤儿，伶仃孤苦，瘦弱无力，饥饿过，无奈过，也曾遭受过毒打。然而就是这样一个孤儿，日后成为近代上海的霸主。蒋介石要让他三分，列强亦要让他三分，江湖上的人物更是对其马首是瞻。
这“三碗面”有多个版本，一种是前后秩序不同，有称情面、场面、体面，也有称场面、体面、情面。另一种版本是内容不同，有说是人面、场面、情面，也有说是台面、场面、情面。细究起来，无论是台面还是人面，含义基本相仿。
体面，就是做事恰如其分，不可失了身份。据说杜月笙讲过:头等人，有本事，没脾气；二等人，有本事，有脾气；末等人，没本事，大脾气。
场面，就是排场，成名后的杜月笙，非常讲究人生的场面。平日里，华格臬路(今宁海西路)杜公馆里，总是高朋满座，大家像众星捧月般围绕着杜月笙。连他建立的队伍——恒社的社徽也是19颗星围绕着一弯斜月，这19颗星代表着陆京士等19名理事，而斜月自然就是杜月笙了。
情面，就是私人之间的情分和面子。人好面子，“不给面子’’这句话，有时要压死人。所以杜月笙讲：“钱财用得完，交情吃不光，所以别人存钱，我存交情。”[详细]
会做人的黑帮老大:
当年杜家祠堂的落成典礼上，宣读的是国学大师、古文大家章太炎的《高桥杜氏祠堂记》。文章一开头便说：“杜之先生帝尧，夏时有列累，及周封于杜，为杜伯。……”章太炎妙笔生花，把杜月笙的祖宗追溯到了尧，不知杜月笙当时作何感想。其实，老上海人都知道，杜月笙出身贫苦，家在浦东高桥镇南的杜家宅。其祖父辈早已不可考，父亲杜文庆，多年在高桥镇的一家茶馆当堂倌。1888年，生下了这个宝贝儿子。因为是旧历七月十五(俗称中元节，是鬼节)生的，取名月生。后改名为镛，号月笙。
杜月笙在青帮中迅速崛起依靠的是黄金荣。投靠黄公馆那年，杜月笙19岁，而长他20多岁的黄金荣，却已是上海滩赫赫有名的人物。黄金荣时任法租界的华探督察长，其势力不但遍布全上海，还达到了江苏、浙江的许多地方。杜月笙靠着社会上学到的察言观色、灵活应变，获得了黄金荣的赏识，成为其亲信，很快便负责经营法租界三大赌场之一的“公兴俱乐部”。到1925年，杜月笙与黄金荣等合伙开设三鑫公司，垄断了上海滩的全部鸦片买卖，与黄金荣、张啸林并称“上海三大亨”。
与蒋氏王朝的恩怨:
杜月笙最重要的朋友要算蒋介石。1927年4月，杜月笙与黄金荣、张啸林组织中华共进会，为蒋介石镇压革命运动充当打手。4月11日晚，他设计活埋了上海工人运动领袖汪寿华，随后又指使流氓镇压工人纠察队。他因此深得蒋介石信任。而在蒋介石的支持下，到1928年，40岁的杜月笙名下就有了一堆显赫的头衔：法租界公董局华人董事、上海总商会监委委员、上海中汇银行和东汇银行董事长、通商银行董事长、华丰造纸公司董事长，等等。
做的好事，也要肯定:
但另一方面，杜月笙也是一个坚定的民族主义者和一个慷慨的慈善家。淞沪抗战时，杜月笙收容、安置了大量难民，将一批批学生和市民通过自己的门徒送往大后方。上海沦陷后，蒋介石为了阻止日本海军过江提出了封锁长江的计划。杜月笙率先指令自己的大达轮船公司开出几艘轮船行驶至江面凿沉。其他轮船公司也纷起响应，凿船沉江，阻塞航道，迟滞日军进攻。[详细]
刚起步的他似乎还没有牙齿，所以只能依附于大树。是谓大树不倒，小树就不倒。于是，凭借他的聪明头脑很快得到青帮头目黄金荣的赏识，然而这一切只是开始……而这段历史，也可以用“高筑墙、广积粮、缓称王”来概括，无疑黄金荣是他的根基，蒋介石是他的靠山，江湖上的朋友是他的另一只手。
让黄金荣成为自己的根基，就要让他信任，让他信任就得让其得到利润。当然，这些钱财来的并不正规，比如：赌场、烟土等等。但这样一来，根基有了，钱包满了，自己的腰杆也硬了。不必再叫黄金荣“老阿爸”了，改叫金荣哥就可以了。于是杜月笙与黄金荣、张啸林成为上海的三大亨。
但这只是开始，三股力量，早晚要有碰撞。必须有靠山，慢慢接近靠山的机会来了，帮助蒋介石发动四一二反革命政变，屠杀共产党，这样一来，靠山也有了，地位自然又高了。黄金荣年高慢慢退居二线了，张啸林实力无法与其抗衡，自然他成为了上海的头号人物。[详细]
